Cloud Readiness Assessment: la checklist per CIO e IT Manager

La migrazione al Cloud è oggi uno dei passaggi più strategici - e più delicati - nei percorsi di trasformazione digitale delle organizzazioni.

Spinta dalla necessità di modernizzazione, efficienza, scalabilità e continuità operativa, la transizione verso modelli cloud è diventata una priorità nelle agende di molti CIO e IT Manager.

Dietro l’apparente linearità della scelta, però, si nascondono sfide complesse: non tutte le migrazioni sono uguali e non sempre sono realisticamente fattibili nel breve periodo.

Capire se, come e quando migrare significa affrontare una decisione strategica, che coinvolge architetture, persone, budget, compliance e modello operativo.

Nonostante la crescente adozione di soluzioni Cloud, una percentuale significativa delle migrazioni non rispetta tempi, budget o valore atteso.

La ragione non è quasi mai tecnica, ma legata a errori di impostazione o sottovalutazione delle complessità operative.

Nel corso di numerosi assessment condotti dalla nostra azienda in organizzazioni di diversi settori, abbiamo identificato i 5 errori più frequenti:

1. Migrare senza assessment preliminare

Uno degli errori più diffusi nelle iniziative di transizione al Cloud è avviare il percorso sulla base di una decisione politica, emotiva o dettata da mode tecnologiche, senza una valutazione approfondita della readiness tecnica, organizzativa ed economica dell’azienda.

Senza un Cloud Assessment preliminare, il rischio è di compiere scelte architetturali incoerenti, sovrastimare i benefici attesi o (peggio ancora) ritrovarsi con costi ricorrenti insostenibili nel medio-lungo periodo.

Questo approccio “a salto nel vuoto” porta spesso al cosiddetto fenomeno del lift and regret, dove la migrazione viene eseguita rapidamente ma seguita quasi subito da ripensamenti, inefficienze e rollback onerosi.

2. Ignorare la componente organizzativa

Una Migrazione Cloud non può e non deve essere considerata un semplice progetto IT. 

Si tratta di un cambiamento organizzativo profondo, che coinvolge processi, persone, ruoli e modalità di interazione tra i team. 

Trascurare la mappatura delle competenze, la ridefinizione delle responsabilità o la governance dei flussi operativi espone l’iniziativa a rallentamenti, conflitti interni e fallimenti in fase esecutiva. 

In particolare, la mancanza di skill in ambito DevOps, FinOps e Security è una delle principali cause di criticità post-migrazione: senza queste competenze, i benefici promessi dal cloud rischiano di rimanere solo teorici.

3. Valutare esclusivamente il Total Cost of Ownership (TCO)

L’analisi della convenienza economica è certamente un passaggio chiave, ma non può essere l’unico driver nelle decisioni di migrazione. Limitarsi a confrontare i costi on-premise con il modello pay-per-use del cloud significa trascurare fattori essenziali come:

• la resilienza e la continuità operativa abilitate da architetture cloud-native,
• l’agilità nei cicli di sviluppo e nei rilasci applicativi,
• la gestione della compliance normativa in ambienti distribuiti e soggetti ad audit.

Una valutazione centrata solo sul TCO riduce la trasformazione digitale a un mero esercizio di risparmio, sottostimando il suo reale valore strategico: la capacità di abilitare modelli di business più dinamici, scalabili e sostenibili.

4. Sottovalutare i vincoli applicativi e architetturali

Molti sistemi legacy sono stati progettati per ambienti statici, con architetture monolitiche e forti dipendenze da infrastrutture verticali o licenze non trasferibili. Trascurare questi aspetti e migrare senza un’attività di refactoring o modernizzazione può generare conseguenze rilevanti, come:

1. degrado delle performance,
2. mancato rispetto degli SLA,
3. rollback parziali o completi, con conseguente duplicazione dei costi e oneri di gestione.

Per evitare queste criticità, è imprescindibile una mappatura preventiva delle interdipendenze e dei requisiti applicativi, capace di distinguere ciò che è migrabile in modo diretto da ciò che necessita di interventi di redesign o replatforming.

5. Escludere le funzioni di business dal processo decisionale

Un errore strutturale e purtroppo ancora frequente è considerare la migrazione al Cloud come un progetto confinato al reparto IT, escludendo le funzioni di business (Finance, Legal, HR, Compliance) dalle prime fasi decisionali. 

In realtà, il Cloud introduce impatti trasversali che toccano la gestione dei costi, la conformità normativa, le politiche HR e persino la cultura aziendale. 

Solo un coinvolgimento tempestivo e strutturato degli stakeholder consente di definire correttamente le priorità, allineare le aspettative e garantire un’adozione completa e condivisa dopo il go-live.

Gli errori descritti, sebbene comuni, non sono inevitabili. 

Possono essere evitati adottando un approccio metodico, progressivo e condiviso, che affronti la migrazione non come un salto tecnico, ma come una trasformazione aziendale a 360 gradi. 

In questa prospettiva nasce il Cloud Readiness Assessment, anche chiamato Cloud Feasibility Assessment. Si tratta di uno uno strumento di valutazione oggettiva e multidimensionale che permette alle organizzazioni di analizzare la propria situazione reale, misurare rischi e opportunità e costruire un percorso cloud realmente sostenibile e coerente con le proprie esigenze di business.

Per supportare CIO, CFO e IT Manager a superare efficacemente questi ostacoli e garantire una migrazione cloud di successo, è fondamentale adottare un approccio strutturato che affronti sistematicamente tutte le dimensioni critiche.

Di seguito, presentiamo una checklist strategica per la Cloud Readiness integrata che permette di identificare anticipatamente eventuali criticità e definire chiaramente le priorità da affrontare durante il percorso di migrazione:

Una checklist strutturata non è un esercizio teorico: è uno strumento strategico che permette di:

• individuare in anticipo le criticità,
• definire priorità condivise,
• costruire una roadmap sostenibile.

In questo modo, la migrazione al Cloud diventa un progetto di valore che genera benefici concreti: resilienza, compliance, ottimizzazione dei costi e governance solida.